El equipo de Jordan Brand responsable del desarrollo de las AJ1 Chicago obsesionó cada detalle del diseño de la zapatilla para dar vida a esta nostálgica historia. Los diseñadores de Jordan estudiaron múltiples pares de AJ1 originales en distintos estados de deterioro para captar los matices del aspecto de la zapatilla, descrita como "poco o nada desgastada pero con materiales que permanecieron durante años en una caja y no resistieron el paso del tiempo".
